Barbakan to ważny element obronny miasta. Był budowlą wysuniętą poza jego obszar, połączony z bramą miejską za pomocą ufortyfikowanego przejścia (szyi). To pozwalało obrońcom na atakowanie wroga, nie tylko z murów, ale również z pozycji bocznych. Dawało możliwość bezpiecznych wypadów jego załodze na pozycje wroga. W czasie zaś pokoju, był miejscem w którym dokonywano kontroli przybywających jeszcze przed ich wejściem do miasta. Nazwę „barbakan” – jak podaje Piotr Hapanowicz w broszurze „Mury obronne i barbakan” (Kraków 2014, s. 32) można wyprowadzić od arabskiego słowa „b-al-baqara” (wrota obory), perskiego „balabana” (wysoki dom) czy celtyckiego „bar-bacha” (bar- przed, bacha zamknięcie czyli przedmurze, przedbramie), W językach romańskich występuje nazwa „barbacane, barbacano”. Krakowska budowla została nazwa barbakanem dopiero w 1866 r. przez Augusta Ottmara von Essenweina niemieckiego malarza. Wcześniej używane były nazwy: „propugnaculum valvae Sancti Floriani” (ochrona Bramy świętego Floriana), „arx” (twierdza) czy „rondel”. (P. Hapanowicz, 2014, s. 32).
Krakowski Barbakan usytuowały był od strony północnej murów miejskich, na przeciw niego znajdował się rynek kleparski (obejmujący wtedy obecny plac Stary Kleparz i Plac Matejki. Pomysłodawcą i budowniczym rondla był król Jan Olbracht, który położył kamień węgielny pod fortyfikację i przeznaczył środki finansowe. Budynek powstał w latach 1498-1499, Tempo prac związane było z zagrożeniem tureckim. Jego średnica wewnątrz murów wyniosła 24,4 m, zaś po ich stronie zewnętrznej było to już ponad 30 m. Kiedyś otaczała go półkolista fosa o szerokości 26 m i głębokości dochodzącej do 6 m. Z czasem została jej spora część zasypana. Barbakan był twierdzą prawie nie do zdobycia. Pierwszy poważny egzamin zdał, i to znakomicie, w październiku 1587 r., kiedy to w batalii o koronę polską pod murami Krakowa stanął arcyksiążę Maksymilian Habsburg. Atak jego wojsk został odparty, a pretendent do tronu polskiego był zmuszony do odstąpienia od miasta. Drugie oblężenie Krakowa w czasach nowożytnych miało miejsce w okresie potopu szwedzkiego, w 1655 r. załoga Barbakanu skapitulowała z powodu wyczerpania amunicji i głodu. W 1768 r., w czasie konfederacji barskiej, Barbakan służył obrońcom w walce z wojskami rosyjskimi.
W czasie konfederacji barskiej narodziła się legenda Marcina Oracewicza. W tym miejscu należy przytoczyć relację o. Wincentego Wytyszkiewicza OFM: …Kiedy jednak strzały armatnie nie zdołały bramy wybić… Panin [w rzeczywistości podpułkownik Bock] szukał sposobu i miejsca wedle Bramy Floriańskiej, jeżdżąc na koniu ze swymi oficerami, ukazując miejsca muru szpadą – w które by bombardować mieli. Natychmiast spostrzegłszy jeden z obywatelstwa, będący na murze mieszczanin Marcin Oracewicz, kunsztu pasamoniczego, nabiwszy sztuciec, ugodził Panina w piersi, lecz ten będąc pod kamizelką uzbrojony zbroją, nic mu nie szkodziło. Poznawszy być uzbrojonego wodza Oracewicz, nabiwszy powtórnie broń, mierzył do głowy, co jak tylko kapelusz jego trafiwszy i przestrzeliwszy Panin oddał dzielnemu strzelcowi ukłon. Marcin Oracewicz tak po dwa razy omylon i chybionym zostawszy, nie omieszkał trzeci raz sztućca swego nabić – jak inna wiadomość podaje, guzikiem od żupana – i mierząc ku głowie trafił w zęby i zwalił Panina z konia. Officyerowie widząc porażonego śmiertelnie generała swego, a chcąc go ratować na ziemi, przez gęsty ogień z murów od obywatelstwa legło przy nim dwóch officyerów z kilkunastu gemejnymi**. Między poległymi oficerami był major Keith, liczba zaś zabitych żołnierzy wynosiła 27. Rosyanie, straciwszy przy tym szturmie swojego wodza, odciągnęli zaraz od miasta, udając się do Czyżyn, dziedzicznych dóbr księży Cystersów mogilskich. Zabrali także zwłoki poległych oficerów i pochowali je w ogrodzie Steinkellerowskim, gdzie dzisiaj ogród strzelecki”. A. Chmiel, Marcin Oracewicz, mieszczanin krakowski, Kraków 1897, „Biblioteka Krakowska”, cytat za: Lidia Ligęza, Pogłosy konfederacji barskiej na ziemi krakowskiej, (w:) Przemiany tradycji barskiej, s. 225–246 [za:] str. 41–42
Na Barbakanie została umieszczona tablica o następującej treści:
DNIA 22 CZERWCA 1768 ROKU
MARCIN ORACEWICZ
MIESZCZANIN I PASAMONIK KRAKOWSKI
STRZAŁEM Z MURÓW MIASTA ZABIŁ
PUŁKOWNIKA ROSYJSKIEGO SKUTKIEM
CZEGO ROSYANIE TEGO DNIA OD MIASTA
ODSTĄPILI
1897
Marcin Oracewicz (pierwotne nazwisko Oracz, ur. ok. 1720 r. w Lubowli na Spiszu – zm. w Krakowie po 1789 r. Krakowskim mieszczaninem został w 1745 r. W latach 1747 -1775 prowadził warsztat w Szarej Kamienicy (obecnie Rynek Główny 6), gdzie też mieszkał. Zajmował się pasamonictwem to jest wyrobem pasów, taśm, frędzli, był także członkiem Bractwa Kurkowego. Jako pasamonik zobowiązany został do obrony miasta z baszty tego cechu i murów przylegających bezpośrednio do niej. Wydarzenia z czerwca 1768 r. przeniosły Oracewicza do grupy bohaterów naszego miasta.
Opracowanie Mariusz Jabłoński